นับตั้งแต่คฤหาสน์หรูหราไปจนถึงทิวทัศน์มหาสมุทร คุณจะหลงใหลในเมืองที่มีเสน่ห์และใหญ่ที่สุดในรัฐเมนแห่งนี้ เมื่อเดินทอดน่องไปตามทางเดินอิฐและถนนที่ปูด้วยก้อนกรวดในเขตท่าเรือเก่าแก่ที่คึกคักแห่งนี้ คุณสามารถแวะร้านหนังสือ เลือกชมสินค้าในร้านงานฝีมือ และรับประทานอาหารได้อย่างจุใจ เยี่ยมชมประภาคาร Portland Head Light ซึ่งสร้างขึ้นในปี 1791 เป็นประภาคารที่เก่าแก่ที่สุดซึ่งยังคงใช้งานอยู่ในสหรัฐฯ กวีผู้ยิ่งใหญ่ Henry Wadsworth Longfellow เป็นชาวเมืองนี้โดยกำเนิด และคุณสามารถเยี่ยมชมบ้านที่เขาพักอาศัยในวัยเด็กที่บ้าน Wadsworth-Longfellow ได้อีกด้วย หากมีเด็กๆ ไปด้วย ก็ขอเชิญเข้าชมพิพิธภัณฑ์เด็กแบบอินเทอร์แอ็กทีฟเต็มรูปแบบของเมน จากนั้น แวะชมพิพิธภัณฑ์ศิลปะพอร์ตแลนด์ที่อยู่ติดกัน ซึ่งให้บรรยากาศที่ผ่อนคลายกว่า นี่เป็นพิพิธภัณฑ์เล็กๆ ที่รวบรวมสุดยอดงานศิลปะแบบอิมเพรสชันนิสม์ ภาพวาดทิวทัศน์โดยโฮเมอร์และไวเอต ตลอดจนผลงานอื่นๆ พอร์ตแลนด์มีกิจกรรมให้ทำทั้งบนบกและทางน้ำ หากคุณเบื่อชีวิตในเมือง ลองล่องเรือชมทัศนียภาพซึ่งเป็นที่นิยม ดูปลาวาฬ หรือนั่งเรือเฟอร์รี่ไปตามเกาะต่างๆ ในอ่าว Casco เมื่อสิ้นสุดวันและหากไม่มีเด็กมาด้วย ก็ไปผ่อนคลายและพักเหนื่อยจากการเดินทางที่ร้านอาหารกึ่งผับแห่งใดก็ได้ในเมือง