ในบอสตัน คุณสามารถก้าวเข้าไปในประวัติศาสตร์ของอเมริกาได้ทุกเมื่อทันทีที่คุณออกจากที่พัก เดินชมเส้นทางสู่อิสรภาพที่ปูด้วยอิฐแดงของเมืองเพื่อชมสถานที่ทางประวัติศาสตร์ที่จะพาคุณย้อนกลับไปยังยุคสงครามปฏิวัติ แต่ถึงอย่างนั้น บอสตันก็แทบจะไม่โดนแช่แข็งไว้เป็นเมืองในอดีต ทุกย่านมีบรรยากาศที่มีชีวิตชีวาและเจริญรุ่งเรือง ใช้เวลายามบ่ายในนอร์ทเอนด์ (North End) ซึ่งเป็นสถานที่แห่งการลิ้มลองรสชาติแคนโนลีจากเบเกอรี่สไตล์อิตาลี-อเมริกัน หรือนั่งชมผู้คนจากม้านั่งในบอสตันคอมมอน ซึ่งคนในท้องถิ่นถือเป็นส่วนต่อขยายของห้องนั่งเล่นของตน การออกไปสำรวจย่านใกล้เคียงอย่างเคมบริดจ์หรือซอมเมอร์วิลล์ก็คุ้มค่าไม่แพ้กัน โดยเฉพาะในระหว่างเทศกาลในท้องถิ่นอย่าง What the Fluff ซึ่งเป็นเทศกาลเกี่ยวกับครีมมาร์ชเมลโล่โดยเฉพาะ อีกหนึ่งสถานที่ที่มีความคลาสสิกอย่างแท้จริงก็คือ สวนสาธารณะเฟนเวย์ การได้ดูเกม Red Sox จากที่นั่งในอัฒจันทร์กลางแจ้งคือกิจกรรมยอดนิยมอย่างหนึ่งของบอสตัน